Kwas pikrynowy: struktura, synteza, właściwości i zastosowania

Kwas pikrynowy jest wysoko nitrowanym organicznym związkiem chemicznym, którego nazwa IUPAC to 2, 4, 6-trinitrofenol. Jego wzór cząsteczkowy to C 6H 2 (NO 2 ) 3 OH. Jest to bardzo kwaśny fenol, który można znaleźć jako pikrynian sodu, amonu lub potasu; to znaczy w swojej postaci jonowej C6H2 (NO2) 3 ONa.

Jest to bryła o mocnym smaku gorzkim i stąd wywodzi swoją nazwę od greckiego słowa „prikos”, co oznacza gorzki. Występuje jako mokre żółte kryształy. Jego suszenie lub odwodnienie jest niebezpieczne, ponieważ zwiększa niestabilne właściwości, które czynią go wybuchowym.

Powyżej znajduje się cząsteczka kwasu pikrynowego. Na obrazie trudno jest rozpoznać wiązania i atomy, ponieważ odpowiada to reprezentacji jego powierzchni Van der Waalsa. Strukturę molekularną omówiono bardziej szczegółowo w następnym rozdziale.

Z kwasu pikrynowego syntetyzuje się kilka związków pośrednich, kilka soli pikrynianowych i kompleksy kwasu pikrynowego.

Kwas pikrynowy jest stosowany jako baza do syntezy barwników stałych o żółtych barwach. Niektórzy patolodzy i badacze wykorzystują go do utrwalania lub barwienia skrawków tkanek i innych procesów immunohistochemicznych.

Jest bardzo przydatny w przygotowywaniu produktów farmaceutycznych. Ponadto jest stosowany do produkcji zapałek lub zapałek i materiałów wybuchowych. Stosuje się go także do grawerowania metali, wytwarzania szkła barwnego oraz do kolorymetrycznego oznaczania parametrów biologicznych, takich jak kreatynina.

Z drugiej strony kwas pikrynowy działa drażniąco na skórę, śluzówkę dróg oddechowych, oczu i przewodu pokarmowego. Oprócz zranienia skóry może poważnie wpływać na nerki, krew i wątrobę, między innymi narządami.

Struktura

Na górnym obrazie wszystkie linki i sama struktura cząsteczki kwasu pikrynowego są pokazane bardziej szczegółowo. Składa się z fenolu z trzema podstawnikami nitrowymi.

Można zauważyć, że w grupach NO2 atom azotu ma dodatni ładunek cząstkowy, a zatem zapotrzebowanie na gęstość elektronową jego otoczenia. Ale pierścień aromatyczny przyciąga również elektrony do siebie, a zanim trzy NO 2 wydzielają część własnej gęstości elektronicznej.

W konsekwencji tlen grupy OH ma tendencję do dzielenia się jedną ze swoich wolnych par elektronicznych w celu dostarczenia niedoboru elektronicznego, którego doznał pierścień; i w ten sposób powstaje wiązanie C = O + -H. To częściowe częściowe obciążenie tlenem osłabia wiązanie OH i zwiększa kwasowość; to znaczy wodór zostanie uwolniony, H +.

Kwas fenolowy

Z tego powodu związek ten jest wyjątkowo silnym (i reaktywnym) kwasem, nawet bardziej niż sam kwas octowy. Związek jest jednak fenolem, którego kwasowość przewyższa kwasowość innych fenoli; z powodu, jak już wspomniano, podstawników NO2.

Dlatego, ponieważ jest to fenol, grupa OH ma pierwszeństwo i kieruje wyliczeniem w strukturze. Trzy NO2 znajdują się w węglach 2, 4 i 6 pierścienia aromatycznego w stosunku do OH. Stąd wywodzi się nazewnictwo IUPAC dla tego związku: 2, 4, 6-Trinitrofenol (TNP, dla jego akronimu w języku angielskim).

Gdyby nie było grup NO2 lub jeśli w pierścieniu było ich mniej, wiązanie OH słabłoby mniej, a zatem związek miałby niższą kwasowość.

Struktura krystaliczna

Cząsteczki kwasu pikrynowego są uporządkowane w taki sposób, aby sprzyjać ich oddziaływaniom międzycząsteczkowym; albo dla tworzenia wiązań wodorowych między grupami OH i NO2, siłami dipolowo-dipolowymi, albo przez odpychanie elektrostatyczne między wadliwymi obszarami elektronów.

Można oczekiwać, że grupy NO2 odpychają się nawzajem i będą zorientowane w kierunku sąsiadujących pierścieni aromatycznych. Również pierścienie nie mogły być wyrównane jedna nad drugą przez zwiększenie odpychania elektrostatycznego.

Produkt wszystkich tych oddziaływań, kwas pikrynowy tworzy trójwymiarową sieć, która definiuje kryształ; którego komórka jednostkowa odpowiada systemowi kryształu typu rombowego.

Synteza

Początkowo był syntetyzowany z naturalnych związków, takich jak między innymi pochodne rogów zwierzęcych, żywice naturalne. Od 1841 r. Fenol stosuje się jako prekursor kwasu pikrynowego, podążając kilkoma drogami lub stosując różne procedury chemiczne.

Jak już wspomniano, jest to jeden z najbardziej kwaśnych fenoli. Aby go zsyntetyzować, należy najpierw poddać fenol procesowi sulfonowania, a następnie przeprowadzić procedurę nitrowania.

Sulfonowanie bezwodnego fenolu prowadzi się przez traktowanie fenolu dymiącym kwasem siarkowym, z aromatycznymi substytucjami elektrofilowymi H za pomocą grup sulfonianowych, SO3H, w pozycji -o i -dla grupy OH.

Do tego produktu, kwas 2, 4-fenoldisulfonowy, przeprowadza się proces nitrowania, traktując go stężonym kwasem azotowym. W ten sposób dwie grupy SO3H są zastępowane przez grupy nitrowe, NO2, a trzecia wchodzi w drugą pozycję nitrową. Poniższe równanie chemiczne ilustruje to:

Bezpośrednie nitrowanie fenolu

Proces nitrowania fenolu nie może być przeprowadzony bezpośrednio, ponieważ generowane są smoły o dużej masie cząsteczkowej. Ta metoda syntezy wymaga bardzo starannej kontroli temperatury, ponieważ jest bardzo egzotermiczna:

Kwas pikrynowy można otrzymać przez bezpośrednie nitrowanie 2, 4-dinitrofenolu kwasem azotowym.

Inną formą syntezy jest traktowanie benzenu kwasem azotowym i azotanem rtęciowym.

Właściwości fizyczne i chemiczne

Masa cząsteczkowa

229, 104 g / mol.

Wygląd fizyczny

Żółta masa lub zawiesina mokrych kryształów.

Zapach

Jest bezwonny.

Smak

Jest bardzo gorzki.

Temperatura topnienia

122, 5 ° C

Temperatura wrzenia

300 ° C Ale kiedy się topi, wybucha.

Gęstość

1, 77 g / ml.

Rozpuszczalność

Jest to związek średnio rozpuszczalny w wodzie. Dzieje się tak, ponieważ ich grupy OH i NO2 mogą oddziaływać z cząsteczkami wody poprzez wiązania wodorowe; chociaż pierścień aromatyczny jest hydrofobowy, a zatem jego rozpuszczalność jest osłabiona.

Korozyjność

Kwas pikrynowy jest ogólnie żrący dla metali, z wyjątkiem cyny i aluminium.

pKa

0, 38. Jest to silny kwas organiczny.

Niestabilność

Kwas pikrynowy charakteryzuje się niestabilnymi właściwościami. Stanowi zagrożenie dla środowiska, jest niestabilny, wybuchowy i toksyczny.

Należy go przechowywać szczelnie zamknięty, aby uniknąć odwodnienia, ponieważ kwas pikrynowy jest bardzo wybuchowy, jeśli pozwoli się na wyschnięcie. Trzeba być bardzo ostrożnym z jego bezwodną postacią, ponieważ jest bardzo wrażliwy na tarcie, wstrząsy i ciepło.

Kwas pikrynowy należy przechowywać w wentylowanych, chłodnych miejscach, z dala od utlenialnych materiałów. Działa drażniąco na skórę i błony śluzowe, nie powinien być spożywany i działa toksycznie na organizm.

Używa

Kwas pikrynowy jest szeroko stosowany w badaniach, chemii, przemyśle i wojsku.

Dochodzenie

Stosowany jako utrwalacz komórek i tkanek, poprawia wyniki ich zabarwienia za pomocą barwników kwasowych. Dzieje się tak z metodami kolorowania trójchromowego. Po utrwaleniu tkanki formaliną zaleca się nowe utrwalenie kwasem pikrynowym.

W ten sposób gwarantowana jest intensywna i bardzo jasna kolorystyka tkanek. Dobre wyniki nie są uzyskiwane przy użyciu podstawowych barwników. Należy jednak podjąć środki ostrożności, ponieważ kwas pikrynowy może hydrolizować DNA, jeśli pozostanie zbyt długo.

Chemia organiczna

-W chemii organicznej stosuje się jako pikryniany alkaliczne do identyfikacji i analizy różnych substancji.

-To jest używany w chemii analitycznej metali.

-W laboratoriach klinicznych stosuje się do oznaczania poziomu kreatyniny w surowicy i moczu.

-To było również używane w niektórych odczynnikach, które są używane do analizy poziomów glukozy.

W branży

-Na poziomie przemysłu fotograficznego kwas pikrynowy jest stosowany jako czynnik uczulający w emulsjach fotograficznych. Był on częścią rozwoju produktów, takich jak między innymi pestycydy, silne środki owadobójcze.

- Kwas pikrynowy jest używany do syntezy innych pośrednich związków chemicznych, takich jak na przykład chloropikryna i kwas pikramowy. Z tych związków opracowano pewne leki i barwniki dla przemysłu skórzanego.

-Kwas pikrynowy zaczął być stosowany w leczeniu oparzeń, jako środek antyseptyczny i inne warunki, zanim udowodniono jego toksyczność.

-Składnik ważny ze względu na swoją wybuchową naturę w rozwoju zapałek i baterii.

Aplikacje wojskowe

- Dzięki wysokiej wybuchowości kwasu pikrynowego został on użyty w wojskowych fabrykach amunicji.

-Tłoczony i stopiony kwas pikrynowy był używany w pociskach artyleryjskich, granatach, bombach i minach.

- Sól amonowa kwasu pikrynowego została użyta jako materiał wybuchowy, jest bardzo silna, ale mniej stabilna niż TNT. Przez pewien czas był używany jako składnik paliwa rakietowego.

Toksyczność

Udowodniono, że jest bardzo toksyczny dla ludzkiego organizmu i ogólnie dla wszystkich żywych istot.

Zaleca się unikanie wdychania i spożycia ze względu na ostrą toksyczność doustną. Powoduje również mutację w mikroorganizmach. Ma toksyczny wpływ na dziką przyrodę, ssaki i ogólnie środowisko.